Съдържание
Стереоизомерите са идентични молекули във всички аспекти, с изключение на един: техните атоми се намират в различни триизмерни (3D) подредби. Например 1,2-дихлоретанът има два стереоизомера - единият, в който два хлорни атома са от една и съща страна на двойната връзка, а другият, в който атомите са от противоположните страни. Когато химиците се опитват да направят само един от два или повече възможни стереоизомера, те обикновено използват стереоспецифични реакции, които водят до получаване на само един стереоизомер като продукт.
Стереоспецифичност
При стереоспецифична реакция стереохимията на реагента диктува стереохимията на продукта. С други думи, за дадена поредица от реагенти в реакцията се образува само един стереоизомер. Това се различава от стереоселективната реакция, при която се получават множество стереоизомери, но някои от тях се образуват в по-големи количества от други.За да запомните това разграничение, помислете само за последната част на всяка дума; стереоспецифичната реакция е тази, която определя какъв ще бъде продуктът, докато стереоселективната реакция просто избира един от няколкото възможни продукта.
Sn2
Реакциите на Sn2 (бимолекулно нуклеофилно заместване) са често срещан пример. Когато се появят, богат на електрони реагент или нуклеофил атакува беден на електрони или електрофилен въглерод във втори реагент и изхвърля атом или група атоми в процеса. Изгонената група се нарича изходна група. Нуклеофилът атакува електрофилния въглероден атом от противоположната страна на напускащата група и разположението на атомите около този електрофилен въглерод се обръща в процеса - нещо като привъртане на чадър отвътре.
Механизми
Механизмът на повечето Sn2 реакции гарантира, че когато е възможно да има повече от един стереоизомер като продукт, ще се образува само един. Когато сероводородният йон реагира с R-2-бромо-октан, например, S-2-октантиотил е единственият продукт. Има и други видове стереоспецифични реакции, но всички те имат тази обща характеристика. Механизмът или последователността от събития, които се случват по време на реакцията, водят директно до определен стереоизомер като продукт.
Използва
Химиците често се сблъскват със ситуации, в които трябва да синтезират един от няколкото възможни стереоизомери, но природата използва само един. Така че, за да се получат аминокиселини синтетично, като цяло е необходимо да се смесят двете различни стереоизомерни форми и да се разделят, намалявайки производството или използвайки стереоспецифични реакции. Стереоспецифичните реакции са важни и при производството на различни лекарства.
